Die ersten Wochen ihres Sommers verbringt Vanessa Abrams gemeinsam mit Nate Archibald in Europa, wo sie sich auch näher kommen. Allerdings erkennt Vanessa, dass nichts aus den beiden wird und sie fliegt zurück nach New York, um sich auf ihr Studium vorzubereiten. In New York lernt sie Scott Rosson kennen, mit dem sie sehr viel Zeit verbringt und für den sie schließlich auch Gefühle entwickelt. Als der Sommer endet, will sie sich sofort mit ihrem besten Freund Dan Humphrey treffen, der sie zunächst jedoch immer wieder versetzt. Als die beiden sich dann endlich wiedersehen, muss Vanessa erkennen, dass Dan sich extrem schnell an seinen neuen Reichtum durch die Beziehung seines Vaters Rufus Humphrey mit Lily van der Woodsen gewöhnt hat. Da sie befürchtet, dass Dan sich nun verändern wird und genauso wie die anderen der Upper East Side werden könnte, macht sie ihm große Vorwürfe.
Während ihre Freundschaft zu Dan durch den Streit der beiden auf der Kippe steht, macht Vanessa jedoch einen Schritt auf Scott zu und küsst ihn schließlich zum ersten Mal, was Scott erwidert, da auch er Gefühle für Vanessa entwickelt hat. Als Vanessa wenig später in ihr Zimmer im Wohnheim an der NYU zieht, ist sie gar nicht begeistert, dass auch Blair Waldorf und Georgina Sparks auf dem gleichen Flur des Wohnheims leben. Allerdings entschuldigt sich Georgina für ihre vergangenen Taten bei Vanessa und die beiden freunden sich schließlich sogar an. Georgina organisiert sogar eine kleine Party für Vanessa, auf der deren Dokumentarfilm über Kleingärten in Brooklyn gezeigt wird. Diese Party wird von vielen Kommilitonen besucht, die dafür entsprechend nicht auf Blairs Party auftauchen, was nur einer der Gründe ist, warum sich die Feindschaft zwischen Vanessa und Blair immer mehr verhärtet.
Da sie Dan an der Uni immer wieder über den Weg läuft, versöhnen sich die beiden schließlich und Vanessa ist sichtlich amüsiert, als sie erfährt, dass Dan eine Affäre mit Georgina hat. Allerdings erfährt sie durch Dan auch, dass Scott sie scheinbar angelogen hat. Voller Misstrauen recherchiert sie weiter und findet schließlich heraus, dass er gar kein Student an der NYU ist. Als sie ihn anschließend zur Rede stellt, gesteht Scott ihr, dass er der leibliche Sohn von Rufus und Lily ist und Vanessa erzählt ihm sofort, dass die beiden nach Scott gesucht haben, seine Adoptiveltern jedoch behauptet haben, dass er bei einem Bootsunfall ums Leben gekommen ist. Sie ermutigt Scott Rufus die Wahrheit zu erzählen, doch Scott will erst mit seinen Adoptiveltern reden und nimmt Vanessa das Versprechen ab, sein Geheimnis für sich zu behalten.
Vanessa hadert zunächst mit sich und überlegt es Dan zu erzählen, doch dazu kommt es nicht, da die beiden von Georgina unterbrochen wurden. Kurz darauf ist Scott wieder zurück und bittet Vanessa an seiner Seite zu sein, wenn er Rufus die Wahrheit über sich erzählt. Doch als er auf Rufus trifft, behauptet Scott der Bruder seines verstorbenen Sohnes zu sein und erklärt Vanessa später, dass er doch nicht bereit ist, dass sich sein Leben von Grund auf ändert, weshalb er Rufus und Lily nicht die Wahrheit über sich sagen möchte. Außerdem beschließt er zurück nach Boston zu gehen, was Vanessa das Herz bricht, da sie sich wirklich ihn in verliebt hat.
Einige Tage später lernt Vanessa ihre neue Mitbewohnerin Olivia Burke kennen, die eine bekannte Jungschauspielerin ist und mit der sie sich sofort anfreundet. Da Olivia und Dan zusammenkommen, erzählt Vanessa dies Georgina, die ihr daraufhin eröffnet, dass sie in Boston gewesen ist und weiß, dass Scott der leibliche Sohn von Rufus und Lily ist. Georgina verlangt von Vanessa, dass sie Dan und Olivia auseinander bringt, da sie ansonsten allen von Scotts Geheimnis erzählen wird. Doch alle Versuche von Vanessa scheitern, sodass sie Dan schließlich selbst die Wahrheit erzählt.
Wenig später hofft Vanessa darauf, dass ihr die Ehre zuteilwird, die Ansprache an die Erstsemester zu halten, nachdem ein Artikel in der Studentenzeitung über ihr Engagement erschienen ist. Da Rufus fest an sie glaubt, schlägt er ihr vor, dass sie ihre Eltern einladen sollte. Nachdem Vanessa wirklich gefragt wird, ob sie die Rede halten würde, ruft sie ihre Eltern an und spricht ihnen die Einladung auf den Anrufbeantworter. Doch dann erfährt sie von Blair, dass Olivia die Rede halten wird. Vanessa überlegt Olivia einfach zu bitten, die Rede ihr zu überlassen, doch Blair hält sie von dieser Idee ab und bringt Vanessa dazu, Olivia und Dan zu manipulieren, um die Rede letztlich halten zu können. Später findet Vanessa heraus, dass Blair selbst die Rede halten will und Vanessa deswegen gegen Olivia angestachelt hat. Am Abend der Veranstaltung rächt sich Vanessa an Blair, indem sie diese dazu bringt, dass sie ihren Betrug gesteht und dabei auch erzählt, dass sie Chuck Bass nur ausgenutzt hat, was Vanessa alles über einen Lautsprecher laufen lässt, sodass alle Menschen auf der Feier es mitbekommen. Doch auch für Vanessa hat dies Konsequenzen, denn Olivia und Dan sind wütend, dass Vanessa die beiden angelogen hat und Vanessa Mutter Gabriella ist enttäuscht, dass ihre Tochter sich zu einem so schlechten Menschen entwickelt hat.
Als die Kongress-Wahl von Nates Cousin Trip van der Bilt kurz bevor steht, filmt Vanessa die Ereignisse auf der Wahlparty für einen Film. Dabei filmt sie auch, wie Trip einen Mann aus dem Wasser rettet, der scheinbar zu ertrinken droht. Doch als sie das Material später schneidet, erkennt sie, dass es alles nur eine Inszenierung war, weshalb sie umgehend Nate kontaktiert. Dieser bittet sie darum das Ganze für sich zu behalten, bis die Wahl vorüber ist, doch Vanessa möchte mit dieser Lüge nichts zu tun haben und ist enttäuscht, dass Nate seine Moral scheinbar vollkommen verloren hat.
Mit Dan und Olivia ist Vanessa schon längst wieder im Reinen und die drei verbringen viel Zeit miteinander. Als sie auf einer Party sind, erzählt Olivia den beiden, dass sie eine neue Filmrolle angekommen hat und deswegen für einige Zeit wegziehen muss, was Vanessa sehr traurig stimmt. Die drei feiern dennoch ausgelassen auf der Party und verschwinden dann irgendwann angetrunken zu Dan nach Hause. Dort erzählt Olivia den beiden, dass sie immer mal einen Dreier ausprobieren wollte und beginnt plötzlich sowohl Dan als auch Vanessa zu küssen. Dann schlafen die drei miteinander. Auch nach dem Dreier scheint alles in Ordnung zu sein und Dan bittet Vanessa darum bei einem Theaterstück Regie zu führen, bei dem er, Olivia und Blair die Hauptrollen innehaben. Doch Vanessa erkennt, dass Olivia eifersüchtig auf sie ist und sie deswegen ausspielen will, weshalb die beiden in einen Streit geraten. Dabei wirft Olivia Vanessa vor in Dan verliebt zu sein. Um das Theaterstück aber weiterhin vorführen zu können, mischt sich Blair ein und bringt die beiden dazu wieder an einem Strang zu ziehen. Doch während des Stücks muss Vanessa plötzlich für Olivia einspringen und dabei Dan küssen. Vanessa ist überrascht, dass der Kuss sehr intensiv ist. Nach dem Stück geht Vanessa zu Olivia und macht dieser deutlich, dass sie keine romantischen Gefühle für Dan hat, doch Olivia hat sich dennoch von Dan getrennt.
Als Thanksgiving vor der Tür steht, gerät Vanessa in einen riesigen Streit mit ihren Eltern und sucht deswegen Unterschlupf bei Dan, um ihrer Mutter aus dem Weg zu gehen. Vanessas Mutter hat sich daraufhin bei den Humphreys zum Essen eingeladen, um sich wieder mit Vanessa zu versöhnen. Doch auch beim Essen geraten die beiden immer wieder aneinander, sodass Dan für Vanessa in die Bresche springt und ihrer Mutter erklärt, was für ein toller Mensch Vanessa sei. Daraufhin versöhnt sich Vanessa mit ihrer Mutter. Einige Tage später gesteht Dan Vanessa schließlich, dass er sie liebt, was Vanessa vollkommen aus der Bahn wirft, weshalb sie erst einmal ein paar Tage Abstand von ihm nimmt und erst einmal aus der Stadt verschwindet.
Als Vanessa wieder zurückkehrt, ist die Situation zwischen ihr und Dan zunächst sehr angespannt und sie wünscht sich, dass Dan ihr niemals seine Gefühle gestanden hätte, da dies alles verkompliziert hat. Doch die beiden sprechen sich schließlich aus und beschließen alles auf sich zukommen zu lassen. Anschließend küssen sie sich und schlafen auch miteinander. Vanessa ist ungemein glücklich, doch die beiden versprechen sich, dass sie es langsam angehen werden. Dan macht dann zunächst den Vorschlag, dass sie ihre Beziehung vor allen anderen erst einmal geheim halten, wovon Vanessa nicht wirklich begeistert ist. Doch schlussendlich beschließen die beiden ihre Beziehung nicht geheim zu halten und den anderen davon zu erzählen.
Als sich Dan für die Tisch School oft he Arts bewerben will, drängt Vanessa darauf sein Skript zu lesen und überreicht ihm im Gegenzug ihre eigene Kurzgeschichte. Als sie Dans Skript liest, ist sie jedoch wenig begeistert und hat zig Anmerkungen. Sie traut sich jedoch nicht Dan die Wahrheit zu sagen, vor allem nachdem er erklärt, dass er ihre Kurzgeschichte wirklich gut findet. Dan findet allerdings heraus, dass Vanessa sein Skript gelesen hat und konfrontiert sie damit. Die beiden sprechen sich daraufhin aus und geben sich gegenseitig eine ehrliche Kritik an ihren Skripten. Wieder im Wohnheim findet Vanessa einen Brief der Tisch School vor, an der sie sich ebenfalls beworben hat, ohne irgendjemanden davon zu erzählen.
Einige Zeit später muss Vanessa Dan schweren Herzens gestehen, dass sie den einzigen Platz an der Tisch School bekommen hat, obwohl sie sich eigentlich beworben hatte, um dort gemeinsam mit Dan hinzugehen. Dieser wurde allerdings abgelehnt, weshalb Vanessa nun ein schlechtes Gewissen hat. Dan behauptet jedoch, dass er sich für sie freut. Vanessa erklärt ihm später, dass sie für die Bewerbung ein Theaterstück über sich und Dan geschrieben hat und überreicht es ihm dann, damit er es selbst lesen kann. Als sie kurz darauf erfährt, dass Dan gegenüber Willa Weinstein behauptet hat, dass Vanessas Theaterstück auf seiner eigenen Geschichte beruht, ist Vanessa wütend und glaubt, dass Dan ihr den Erfolg nicht gönnt, weil er eifersüchtig ist.
Die Stimmung zwischen den beiden ist daraufhin sehr eisig und Vanessa erzählt Dan deswegen auch nicht, dass sie sich für ein Praktikum beim Sender CNN bewirbt. Erst als sie die Zusage bekommt, erzählt sie Dan, dass sie die nächsten fünf Monate auf Haiti verbringen wird, um dort an einem Dokumentarfilm mitzuarbeiten. Dabei wird den beiden bewusst, wie schade es ist, dass sie über solche Dinge in der letzten Zeit nicht mehr gesprochen haben und sie überlegen, ob sie sich nicht besser trennen sollten, um wieder einfach nur Freunde sein zu können. Doch Vanessa überlegt es sich schließlich anders und will das Praktikum absagen, um eine Beziehung mit Dan führen zu können. Dan überredet sie jedoch, dass sie dieses einmalige Angebot annimmt und die beiden hoffen, dass ihre Beziehung diese lange Trennung überstehen wird.
Nach einigen Tagen auf Haiti erhält Vanessa von Nate ein Bild, welches zeigt, wie Dan und Serena van der Woodsen zusammen im Bett liegen. Als Dan sie daraufhin versucht zu erreichen, ignoriert sie dessen Anrufe.
